Kasutades venelaste sõdimist leedukatega, proovis Liivi ordu vallutada Pihkva (Pleskov) maade tähtsamaid tugipunkte. Ordut juhtis maameister Walter von Plettenberg (1450–1535). Ta liikus oma vägedega Pihkva alla, olles sõlminud Leedu suurvürstiriigiga lepingu Vilnos (15. mai 1501), mis ratifitseeriti 21. juunil 1501. a. Pihkvalased palusid sõjalist abi Moskva suurvürstilt Ivan III-lt, kuid suurvürst võttis selle palve loiult vastu. Tema poolt saadetud väed vürstide Daniil Aleksandrovitš Penka juhatusel jõudsid Pihkva alla alles augustikuus.
Liivi orduväed piirasid koos leedukatega Pihkvat. Kokku oli neid 25 000 meest. Pihkvat neil vallutada ei õnnestunud ja Plettenberg liikus orduväega, kuhu kuulus 5000 meest, tagasi Liivimaale. Tee peal põletati maha Ostrov (8. mai 1501). Moskvast saabusid Pihkva alla uued väed vürst Daniil Vassiljevitš Šenja juhatusel. Nähes Plettenbergi vägede taandumist, asusid värsked moskoviitide väed koos Pihkva maakaitseväega orduvägesid jälitama. Orduvägedele jõuti jälile 13. septembril Smolino järve juures Pihkvamaal. Plettenbergi 5000 mehe vastu oli venelastel erinevatel andmetel 18 000 kuni 30 000 meheline vägi. Venelased piirasid orduväed ümber ja Plettenbergi ootas möödapääsmatu kaotus.