Entusiastide eestvedamisel said Tallinna vanalinnapäevad alguse 1982. aastal ning nende populaarsus kasvas kiiresti. Kosus ka programm ning peagi toimus Tallinna vanalinna tutvustamiseks ja väärtustamiseks nädala jooksul sadu üritusi. Rahvaüritused olid tollal range parteilise kontrolli all ja selleks, et midagi korraldada, tuli läbida eri ametkondades pikk kooskõlastamisahel. Korraldamise entusiasm, sisukad konverentsid vanalinnast kui muinsuskaitseobjektist ning tasuta üritused pakkusid võimalusi ja loomingulist indu tegusatele inimestele. Kaasa lõid nii kutselised kunstnikud, näitlejad ja muusikud kui ka taidlejad.
Perestroika ja muutuste tuuled ühiskonnas kandusid ka vanalinnapäevadesse. Selleks ajaks hakkas tekkima võimalus ise olla, otsustada ja teha. 4.–11. juunini 1988 toimunu kasvas kiiresti rahvusliku suunitlusega suurürituseks – üheks ajalooliseks «veretu konfrontatsiooni» tipphetkedest. Juba olid Muinsuskaitseliikumine, Tartu levimuusikapäevad ning mitmed teised sündmused Eestis avalikult välja toonud sinimustvalge rahvuslipu. Tartus esimest korda ettekantud Alo Mattiiseni seatud «Viis ärkamisaegset laulu» said üleöö populaarseks ja nüüd kõlasid need ka Tallinnas Raekoja platsil. Esitajateks In Spe, Kiigelaulukuuik ja Ivo Linna koos teiste solistidega. Raekoja plats oli rahvast tulvil, neid laule lauldi kaasa kätest kinni hoides. Laulupidudelt tuttavate isamaaliste lugudega pakkus lisa RAM. Spontaanselt kasvas vanalinnapäevadest välja öölaulupidu, mil sinimustvalgete lippude all kogunes igal õhtul lauluväljakule kümneid tuhandeid inimesi. Varahommikuni tantsiti ja lauldi isamaalisi laule. Üksmeeles kogeti erilist rahvuslikku ühtekuuluvust. Nii algas laulev revolutsioon – seda mõistet kasutas rahvusvaheline press, et kirjeldada Eestis toimuvat võitlust iseseisvuse taastamise nimel.