Pragmaatilisus ongi üks peamisi kujundajaid Obama lähenemisel Kuuba situatsioonile. Ta tunnistab, et 1960. aastal kehtestatud embargo ei täitnud oma eesmärki ega survestanud Kuubat inimõigusi kaitsma ja demokraatilikumat poliitikat omaks võtma. Seetõttu on Obama pragmaatiliselt – ehk isegi natuke küüniliselt – loobunud Kuuba juhtide veenmisest poliitilise süsteemi muutmise osas. Kui USA oleks kahe riigi diplomaatiliste suhete normaliseerumiseks nõudnud Kuuba poliitilist avanemist või vähemalt mõõdukat valitsusepoolset austust inimõiguste vastu, oleks riikide suhted ikka veel ummikus.
Kuigi Obama annab tingimusteta suhete normaliseerimise poole püüdlemise ja niinimetatud uue seotusega oma pärandile veel läiget, ei ole tema tegevuses midagi, mis tagaks Kuubas reaalseid muutusi. «Seotus» on lõppkokkuvõttes vaid retoorika.
Kui kokkusaamised peaksid tõesti lõppema poliitilise muutusega, on USA seotus Kuubaga läbikukkumisele määratud. Kaubandus ja investeeringud pole ju Vietnamis viimase 20 aastaga poliitilist vabanemist kaasa toonud. Demokraatiale pole lähemale jõudnud ka Hiina riigijuhid, kuigi 30 aasta jooksul on kaubandus ja investeerimine olnud suuremahulised. Kui seotus tähendab demokraatia ja inimõiguste osa vähemalt osalist kõrvalejätmist, on tegemist ikkagi mõistliku poliitikaga, isegi kui see pole eriti isetu.
Igal juhul pole selle poliitika vajalikuks osaks Kuuba presidendi Raúl Castroga pesapallimängu vaatamine, nagu Obama päevakavas oli. Kolumnist Andrés Oppenheimer arvab, et tegemist on suure veaga, mille puhul on sisuliselt tegemist kõrvakiiluga Castro valitsuse inimõigusrikkumiste ohvritele.
Kaubanduskeelu kui luhtunud poliitika välja viskamine on loogiline, kuid see ei nõua diktaatoriga «viisakalt koos mängimist». Pole kunagi teada, kas mõni teine diktaator üritab ära kasutada kahetsusväärset pretsedenti, mille on seadnud USA riigipea, eriti selline, keda peaaegu kogu maailmas imetletakse.