Äriregistris on temaga seotud 18 äriühingut, millest viis on pankrotis, kolm likvideerimisel ja kahel lasub kustutamishoiatus. Kolm ettevõtet, mille ainuomanikuks on Tere ning ainsaks juhatuse liikmeks Kruuda, on asutatud äsja, neist kaks täpselt kuu aega tagasi. Kohus nõuab temalt maksupettuste eest 341 600 eurot.
Pea kaks aastakümmet on Kruuda tegemisi saatnud kohtuasjad ja skandaalid. Ajakirjanik Peeter Raidla pealkirjastas Kruudast kirjutatud raamatu «Eesti majanduse paha poiss».
Oliver Kruuda on vastuoluline isiksus. Kahtlemata on tema teene tosinkond aastat tagasi Tallinna külje alla Põrguväljale ehitatud Kalevi uus kommivabrik, mis ühe tippjuhi sõnul olevat olnud iga töösturi unistus.
Tema vaieldamatu teene on ka Tere kaubamärk, mis on üks tugevamaid, kui mitte kõige tugevam piimatööstuses. Kalev oli Eesti üks tuntumaid kaubamärke nii Kruuda ajal kui ka praegu.
Miks siis tugeval vundamendil seisvatel ettevõtetel nii halvasti on läinud? Ilmselt on tegu meie esimese laine ärimeestele iseloomuliku laia haardega ehk teisisõnu suutmatuse või tahtmatusega kontsentreeruda ühele tegevusalale. Teiseks iseloomustavad nii Kruudat kui ka paljusid teisi tolle aja ärimehi ostapbenderlikud äritavad.
Kui Kruuda juhtis Kalevit, siis tegeles ettevõte lisaks magusatootmisele ka kinnisvaraäriga ning tänu kinnisvaramüügile ettevõte üldse vee peal püsiski. Aktsiaanalüütik Mihkel Torim ütles täpselt kümme aastat tagasi Äripäevale, et Kalevit võib pidada kinnisvara arendavaks kommitootjaks.
Paljudele terenduski toona Kalevi pankrot või võimalik ülevõtmine. 2007. aasta sügisel otsustaski Kruuda müüa Kalevi ja selle toiduainetööstusega tegelevad tütarfirmad, Tere ning Kruudale kuuluva aktsiaseltsi Rubla kontrolli all oleva Meieri tuntud investeerimispankur Indrek Rahumaa investeerimisfondile Alta Capital.